بنا بر گزارش‌ها، بیل گیتس و همسرش با هم توافقی ویژه داشتند که او به بیل گیتس اجازه می‌داد یک آخر هفته در سال، با دوست‌دختر سابقش به تعطیلات برود.

آقای گیتس و آن وینبلد، تاجر آمریکایی، در سال‌های ۱۹۸۰ با هم رابطه داشتند و با توافق ملیندا، همسر گیتس، هر سال یک آخر هفته طولانی را با هم می‌گذرانند.

مقاله‌ سال ۱۹۹۷ والتر آیزکسون در مجله تایمز در مورد گیتس، به رابطه وی با خانم وینبلد و ارتباطشان پس از ازدواج او با ملیندا در سال ۱۹۹۴ پرداخته است. این مصاحبه، حالا پس از انتشار خبر جدایی این زوج بعد از ۲۷ سال زندگی مشترک، بار دیگر مطرح شده است.

آقای آیزاکسون نوشت: «یکی دیگر از همسفران گیتس، آن وینبلد، کارآفرین نرم‌افزار و سرمایه‌گذار مخاطره‌پذیر است که در دهه ۱۹۸۰ با هم بودند. آن‌ها در سال ۱۹۸۴ در کنفرانس رایانه‌ای بن روزن-استر دایسون با هم آشنا شدند. اوایل با هم «قرارهای مجازی» می‌گذاشتند و همزمان از شهر‌های مختلف به دیدن یک فیلم در سینما می‌رفتند و از طریق تلفن‌های همراهشان فیلم را نقد و بررسی می‌کردند. او حتی موفق شد گیتس را برای چند سال راضی کند که گوشت نخورد؛ هرچند گیتس این تجربه را قاطعانه کنار گذاشته است.»

آقای گیتس و خانم وینبلد در سال ۱۹۸۷ از هم جدا شدند، که بنا بر این مقاله، «بخشی‌ از آن به این دلیل بود که وینبلد، پنج سال از گیتس بزرگتر بود و آمادگی بیشتری برای ازدواج داشت»، اما آن‌ها دوستان صمیمی باقی ماندند.

در این مقاله آمده است: «حتی حالا هم گیتس با همسرش توافق کرده است که او و وینبلد یک بار در سال با هم سفر کنند. بیش از ۱۰ سال است که گیتس و وینبلد هر سال بهار یک آخر هفته طولانی را در کلبه ساحلی وینبلد در سواحل «اوتر بنکس» در کارولینای شمالی می‌گذرانند و در آنجا کایت‌سواری می‌کنند، با خودروهای مخصوص در تپه‌های ماسه‌ای رانندگی می‌کنند و لب دریا قدم می‌زنند.»

آقای گیتس به آقای آیزاکسون گفته بود که آن‌ها در حین بازی «پوت-پوت» هم در مورد بیوتکنولوژی صحبت می‌کنند.

خانم وینبلد هم گفت که آن‌ها نظرات و افکارشان در مورد خود و جهان را با هم در میان می‌گذارند و «تعجب می‌کنند از این‌ که به عنوان دو جوان زیاده‌خواه، ماجراجویی‌هایشان در حاشیه صنعتی که آنچنان شناخته شده نبود، آن‌ها را در کانون این دنیای شگفت‌انگیز قرار داد.»

گیتس حتی پیش از خواستگاری از همسرش هم از خانم وینبلد اجازه گرفت. او اذعان کرده که خانم وینبلد از تصمیم او حمایت کرده است. او گفته است: «وقتی در فکر ازدواج با ملیندا بودم، به آن زنگ زدم و از او اجازه گرفتم.»