روز پنجم مسابقات تنيس اى تى پی لندن با اتفاقات خاصی همراه بود. گروه بیورن بورگ که آخرین روز دور مقدماتی خود را سپری می‌کرد شاهد رقابت حساس راجر فدرر و نواک جوکوویچ بود. رقابتی که تمامی طرفداران تنیس از روز نخست این مسابقات انتظار آن را می‌کشیدند. این رقابت از چند جهت بسیار حائز اهمیت بود. هردو بازیکن فقط در صورت پیروزی در این بازی می‌توانستند به نیمه نهایی راه پیدا کنند. از طرف دیگر می‌توان گفت این بازی تکرار فینال مسابقات ویمبلدون ۲۰۱۹ نیز بود که در آن دیدار جوکوویچ توانسته بود در ۵ ست فدرر را شکست دهد و قهرمان مسابقات شود، بنابراین فدرر برای جبران پا به این رقابت گذاشت.

از طرفی دیگر جوکوویچ می‌دانست که اگر در این دیدار پیروز نشود شانس برگشتن به صدر رده‌بندی تنیس بازان جهان را از دست خواهد داد و از همین رو به‌نظر می‌رسید کار سخت‌تری نسبت به فدرر پیش رو خواهد داشت.

بازی در ست اول با سرویس‌های فوق‌العاده فدرر آغاز شد و هردو بازیکن گیم‌های خود را پیروز می‌شدند، ولی به‌نظر می‌رسید که فدرر از انگیزه بالاتری نسبت به جوکوویچ برخوردار است و در جریان بازی این‌طور به‌نظر می‌رسید که جوکوویچ دچار استرس شده است و در قسمت‌هایی از بازی تمرکز خود را از دست می‌داد، همین موضوع باعث شد تا فدرر ست اول را با نتیجه ۶-۴ پیروز شود.

در ست دوم که به‌نظر می‌رسید فدرر از لحاظ بدنی به خاطر سن بالا کم خواهد آورد داستان به شکل دیگری رقم خورد. فدرر توانست فرم مناسب خود را در ست دوم نیز حفظ کند و‌حتی مسلط‌تر از ست اول ظاهر شد و جوکوویچ محو بازی هنرمندانه فدرر شده بود. در نهایت فدرر موفق شد ست دوم را ۶-۳ پیروز و در کل در ۲ ست پیروز این رقابت باشد. بدین ترتیب جوکوویچ با ۲ شکست از دور این مسابقات کنار رفت و شانس صدرنشینی در انتهای سال ۲۰۱۹ را نیز از دست داد.

در دیگر مسابقه این مرحله که تشریفاتی به‌نظر می‌رسید بریتینی ایتالیایی موفق شد در ۲ ست متوالی دومینیک تیم از اتریش را شکست دهد.