در هجدهم شهریور سال ۱۳۸۰ دو تروریست مراکشی‌الاصل که خود را خبرنگار بریتانیایی معرفی کرده بودند، پس از بیست روز مجال مصاحبه با احمدشاه مسعود را پیدا کردند. در زمان مصاحبه مسعود خلیلی که در آن زمان سفیر افغانستان در هند بود و به شهرستان خواجه بهاءالدین در استان تخار در شمال افغانستان برای دیدار احمدشاه آمده بود، به‌عنوان مترجم در اتاق حضور داشت.

بنا به گفته مسعود خلیلی، خبرنگاران دوربین را خیلی نزدیک‌تر از حد معمول در مقابل احمدشاه مسعود گذاشتند. آنان قرار بود ۱۵ سؤال از مسعود بپرسند که هشت سؤال آن در مورد اسامه بن‌لادن بود. اما پس از نخستین سؤال دوربین منفجر شد.

مسعود با توجه به حجم زخم‌های که برداشته بود، در جا کشته و مسعود خلیلی هم به‌شدت زخمی شد. یکی از خبرنگاران نیز در جا کشته شد و دیگری که می‌خواست از محل فرار کند، توسط محافظان مسعود به قتل رسید.

نیروهای ائتلاف شمال که در حال جنگ با طالبان بودند، از ترس شکستن روحیه جنگجویانشان، کشته‌شدن مسعود را یک هفته پنهان کردند. اما پس از یک هفته خبر مرگ او به‌صورت رسمی منتشر شد. هرچند در آن زمان گمانه‌زنی‌های مختلفی در مورد عاملان قتل احمدشاه مسعود صورت می‌گرفت، اما سال‌ها بعد القاعده مسئول قتل مسعود شناخته شد.

با قتل مسعود، امید برای مبارزه با گروه طالبان تقریباً به صفر رسیده بود و اگر حادثه یازدهم سپتامبر و حملات تروریستی القاعده به آمریکا صورت نمی‌گرفت، به‌احتمال زیاد ظرف چند هفته یا چند ماه، طالبان سراسر افغانستان را تصرف می‌کرد. هرچند در آن زمان نیز به‌جز مساحتی کوچک از افغانستان بقیه کشور در چنگ طالبان بود.

مسعود یکی از قدرتمندترین فرماندهان جهادی بود که علیه لشکرکشی ارتش سرخ به افغانستان و دولت دست‌نشانده آنان می‌جنگید.

هرچند چهره‌های زیادی در عرصه جهاد مطرح‌اند، اما اکثریت به این باورند که استراتژی جنگ علیه نیروهای شوروی سابق و دولت تحت‌الحمایه آن توسط مسعود طرح‌ریزی شد. بقیه نیروها بیشتر به جنگ‌های چریکی و گریلایی اعتقاد داشتند.

مسعود حتی قبل از کودتای اردیبهشت سال ۱۳۵۷ و افتادن قدرت به دست چهره‌های مارکسیست، مبارزات خود را آغاز کرده بود. او که در دوران دانشجویی با نهضت اسلامی افغانستان به رهبری غلام محمد نیازی آشنا شده بود، در سال ۱۳۵۴ قیامی را علیه حکومت سردار محمد داود در پنجشیر به راه انداخت که سرکوب شد و مسعود به پاکستان فرار کرد.

پس از آن تا زمان کودتای هفتم اردیبهشت سال ۱۳۵۷ مسعود در پاکستان ماند و بعد از آن به پنجشیر برگشت و رهبری جهاد در مقابل دولت آن زمان و نیروهای روس را بر عهده گرفت.

احمدشاه مسعود تا زمان پیروزی مجاهدین همچنان در پنجشیر ماند. او شاهد بیشترین و سهمناک‌ترین حملات ارتش سرخ علیه نیروهایش بود.

از سال ۱۳۵۹ الی ۱۳۶۴ شمسی روس‌ها جمعاً ۹ بار به پنجشیر حمله بردند. حداقل دوباره تمام پنجشیر خالی از سکنه شد و تمام مردم این استان به استان‌های مجاور یا پاکستان و ایران مهاجرت کردند. با این حال روس‌ها نتوانستند مقاومت مسعود را در هم بشکنند.

بالاخره روس‌ها مجبور شدند تا به مسعود درخواست متارکه جنگ بدهند که از سوی مسعود پذیرفته شد. وی در زمان متارکه جنگ نیروهایش را تقویت و بازآرایی کرد. با آشفته‌شدن وضعیت شوروی سابق و تقسیم این کشور پهناور به جمهوری‌‌های مستقل، حمایت روسیه از دولت دکتر نجیب‌الله هم کم شد و بالاخره پس از پیوستن ژنرال دوستم به مسعود، روند سقوط حکومت نجیب سرعت بیشتری گرفت.

در هشتم اردیبهشت سال ۱۳۷۱، مجاهدین علناً وارد شهر کابل شدند و حکومت نجیب سقوط کرد. ولی این پیروزی سرآغاز بدبختی بیشتر در افغانستان شد. گروه‌های جهادی که هرکدام گوشه‌ای از کابل را به تصرف درآورده بودند، به جان هم افتادند و از کابل ویرانه‌ای ساختند. این جنگ‌ها همچنان ادامه داشت تا بالاخره طالبان سر رسید و همه نیروهای جهادی را از بیشتر نقاط افغانستان پاک کرد.

مسعود دوباره به پایگاه اصلی‌اش پنجشیر برگشت و مقاومت را در برابر طالبان آغاز کرد. تا سال ۱۳۸۰ به‌جز پنجشیر، تخار و قسمت‌های از سمنگان و بدخشان، بقیه قسمت‌های افغانستان به تصرف طالبان در آمده بود. طالبان که از تصرف این مناطق کاملاً ناامید شده بود در فکر راه چاره‌ای بود که این راه را نیز القاعده برایشان هموار کرد و با توطئه‌ای مسعود در جریان یک مصاحبه توسط تروریست‌های عرب به قتل رسید.

۱۹ سال پس از مرگ مسعود، تنها چیزی که از او باقی مانده، تجلیل از سالگشت مرگ وی است که آن‌هم هرساله با چالش‌های متعددی روبه‌رو می‌شود.